会社員からフリーランスに転職する場合には、様々な状況を考慮する必要があるでしょう。まず自分の今の仕事の状況ですが、自分が必要とされていてまだまだ活躍する舞台があるのかを冷静に考える必要があります。もちろん、その会社の事業や業界の成長性も考慮する必要があるでしょう。あまり活躍できる見込みがなければ、思い切ってフリーへの転職を決断する動機になるはずです。
反対に、自分が抜けることでその会社や仕事に大きな迷惑をかけるような状況であればフリーになるのは時期尚早かもしれません。言い換えるとまだまだその会社でやれる可能性が残されていると考えることができるでしょうから、もう少し考えても良さそうです。
また、自分を中心に考えるのではなく、家族の状況を考える必要もあるかもしれません。子供が小さいのであれば収入が不安定になるリスクはどこまでとれるのか、配偶者が精神的に不安になり体調を崩す可能性がないかどうか、ということも考える必要があるでしょう。フリーランスへの転職は、会社員という立場を捨てることも意味しますので、会社員のメリットを捨てる覚悟が必要です。この覚悟は、自分がフリーになりたいという思いの強さがあれば乗り切れる可能性は高いですが、人は一人で生きているわけではないので、今の会社や家族の状況をよく考慮した上で、無理して決断時期を早める必要はないでしょう。フリーへ転身するタイミングは状況が変わり自然と訪れるのかもしれません。